Fluorescein-6-Carbonyl-Tyr-Val-Ala-DL-Asp(OMe)-Fluoromethylketone；1926163-69-0_化合物_荧光_细胞

Fluorescein-6-Carbonyl-Tyr-Val-Ala-DL-Asp (OMe)-Fluoromethylketone 相关信息

1. 基本信息

英文名称：Fluorescein-6-Carbonyl-Tyr-Val-Ala-DL-Asp(OMe)-Fluoromethylketone 中文名称：荧光素 - 6 - 羰基 - 酪氨酸 - 缬氨酸 - 丙氨酸 - DL - 天冬氨酸甲酯 - 氟甲基酮 氨基酸序列：荧光素 - 6 - 羰基 - 酪氨酸 - 缬氨酸 - 丙氨酸 - DL - 天冬氨酸甲酯 - 氟甲基酮 单字母序列：FAM - Y - V - A - (DL - D(OMe)) - FMK 三字母序列：FAM - Tyr - Val - Ala - (DL - Asp(OMe)) - FMK 分子量：843.85 分子式：C₃₇H₄₃FN₄O₁₂ CAS 号：1926163 - 69 - 0 等电点：由于天冬氨酸被甲酯化修饰，影响了分子整体的电荷性质，目前暂无准确的等电点报道，难以通过常规计算方法得出。 供应商：上海楚肽生物科技有限公司

2. 结构信息

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该化合物由荧光素 - 6 - 羰基作为荧光标记基团，与由酪氨酸（Tyr）、缬氨酸（Val）、丙氨酸（Ala）和 DL - 天冬氨酸甲酯（DL - Asp (OMe)）组成的多肽链相连，末端连接氟甲基酮（FMK）基团。荧光素部分具有共轭双键结构，能够吸收和发射特定波长的光，便于在实验中进行荧光检测和追踪。酪氨酸带有酚羟基侧链，缬氨酸具有异丁基侧链，丙氨酸为简单的甲基侧链，这些氨基酸通过肽键依次连接，赋予多肽特定的空间构象和理化性质。天冬氨酸的羧基被甲酯化修饰，改变了其电荷和极性。而氟甲基酮基团具有较高的化学活性，能够与靶蛋白的特定活性位点发生共价结合 。

3. 作用机理

Fluorescein-6-Carbonyl-Tyr-Val-Ala-DL-Asp (OMe)-Fluoromethylketone 是一种可荧光标记的半胱天冬酶（caspase）抑制剂。caspase 在细胞凋亡过程中发挥关键作用，作为细胞凋亡信号通路的执行蛋白，能够特异性地切割细胞内的多种底物，引发细胞凋亡。该化合物中的氟甲基酮基团可与 caspase 活性位点中的半胱氨酸残基的巯基发生共价反应，不可逆地抑制 caspase 的活性，从而阻断细胞凋亡信号通路。同时，荧光素标记使其能够借助荧光检测技术，在细胞和组织水平上实时观察化合物与 caspase 的相互作用，以及在细胞内的分布、代谢情况和作用位点 。

4. 研究进展

在肿瘤研究领域，有实验将该化合物应用于体外培养的肿瘤细胞系，发现其能够显著抑制化疗药物诱导的肿瘤细胞凋亡。通过抑制 caspase 活性，降低了肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，影响了肿瘤细胞的死亡进程 。在神经科学研究中，它被用于探索神经细胞凋亡在神经退行性疾病发生发展中的作用机制。在神经细胞损伤模型中，该抑制剂能够减缓神经细胞因损伤引发的凋亡，为研究神经保护策略提供了工具 。此外，其荧光标记特性也有助于在活体动物实验中，利用荧光成像技术研究化合物在体内的药代动力学特征，如分布、代谢和排泄等过程 。

5. 溶解保存

溶解：该化合物呈白色至类白色粉末状。易溶于二甲基亚砜（DMSO），通常可配制成 10 - 20 mM 的高浓度母液。在使用时，可根据具体实验要求，用细胞培养液或缓冲液进行稀释。但需注意，其在水溶液中的稳定性相对较差，稀释后的溶液应尽快使用，避免因长时间放置导致活性降低 。 保存：需将其置于 - 20℃或更低温度的环境下避光保存，以防止荧光素基团降解和化合物活性丧失。为减少冻融循环对化合物活性的影响，建议将其分装成小份保存 。

6. 相关多肽

相关多肽包括其他荧光标记的 caspase 抑制剂，例如采用不同荧光基团（如罗丹明、Alexa Fluor 系列）标记的类似物，它们在荧光特性、激发和发射波长上存在差异，适用于不同的实验检测需求 。还有改变氨基酸序列的 caspase 抑制剂，通过调整氨基酸组成和排列顺序，可能获得对特定 caspase 亚型具有更高选择性的化合物 。另外，未标记的 caspase 抑制剂多肽，在结构和作用机制上与该化合物有相似之处，可用于对比研究，帮助深入了解化合物的构效关系 。

7. 相关文献

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发布于：湖北省